Эта башня возвышается над всеми остальными укреплениями. Ее название говорит само за себя.

Верхняя открытая площадка, в старину именовавшаяся «повалом», служила наблюдательным пунктом. Отсюда дозорные обозревали окрестности на десятки верст, следя за дорогой на Москву и трактом на Калугу. В середине XVII века, когда монастырь восстанавливали после польского разорения, по государеву указу башню сделали особенно высокой.

Многоярусное сооружение имело различные функции: нижние ярусы предназначались для хранения припасов и оружия, средние — для бойцов, верхний, смотровой, — для дозорных. При обнаружении опасности отсюда подавался сигнал, и крепость готовилась к обороне.